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| Conception, synthèse et étude des propriétés de 1,2 dihydrophosphétènes photoactifs et de phospha-cyanines (Design, synthesis and characterization of photoactive 1,2-dihydrophosphetene and phospha-cyanines) | ||
Chemin, Alexandre - (2025-11-21) / Université de Rennes - Conception, synthèse et étude des propriétés de 1,2 dihydrophosphétènes photoactifs et de phospha-cyanines Langue : Français Directeur de thèse: Hissler, Muriel; Bouit, Pierre-Antoine Laboratoire : ISCR Ecole Doctorale : S3M Thématique : Chimie, minéralogie, cristallographie | ||
Mots-clés : Phosphore, Système π-conjugués, Phosphétène, Polyméthines cyanines, Photochromisme, Phosphore -- Composés, Photochromisme Résumé : Ce manuscrit décrit la synthèse et la caractérisation physico-chimique de nouveaux systèmes π-conjugués organophosphorés. Le premier chapitre est consacré à la formation de composés intégrant le motif 1,2-dihydrophosphétène (hétérocycle à 4 chainons). Par modification des substituants latéraux, nous avons pu mettre en évidence la formation de fluorophores et de photochromes. Ces derniers sont caractérisés par une grande réversibilité ainsi qu’une bonne stabilité thermique. Ces travaux ouvrent la voie à l’utilisation de photochromes phosphorés dans diverses applications. Le second chapitre se concentre sur la synthèse de polyméthines cyanines dans lesquelles l’atome d’azote est remplacé par le phosphore. Par ingénierie moléculaire, nous avons pu synthétiser deux nouvelles familles phospha-cyanines. L’étude approfondie des propriétés en solution, à l’état solide ainsi que par modèle théorique nous ont permis de confirmer un état de polyméthine idéal. Cet état leur confère des propriétés spectroscopiques remarquable d’absorption et d’émission dans le visible et dans le proche-infrarouge. Résumé (anglais) : This manuscript reports the synthesis and physicochemical characterization of novel π-conjugated organophosphorus systems. The first chapter focuses on the formation of compounds incorporating the 1,2-dihydrophosphetene motif (a four-membered heterocycle). By tuning the lateral substituents, we were able to demonstrate the formation of both fluorophores and photochromes. The latter exhibit high reversibility together with excellent thermal stability. These findings pave the way for the use of phosphorus-containing photochromes in various applications. The second chapter is dedicated to the synthesis of polymethine cyanines in which the nitrogen atom is replaced by phosphorus. Through molecular engineering, we succeeded in synthesizing two new families of phospha-cyanines. Comprehensive studies of their properties in solution, in the solid state, as well as through theoretical modeling confirmed an ideal polymethine state. This state endows them with remarkable spectroscopic properties, including strong absorption and emission in the visible and near-infrared regions. Identifiant : rennes1-ori-wf-1-21703 | ||
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