Université de Rennes Synthèse de nouveaux hétérohélicènes et étude de leurs propriétés Synthesis of new heterohelicenes and study of their properties hétérohélicènethioxanthonecéramidonineN-arylationkinase Pim heterohelicenethioxanthoneceramidonineN-arylationPim-kinase Inhibiteurs des protéines kinases Arylation Hélicènes Les protéines kinases Pim jouent un rôle crucial dans de nombreux processus liés au développement de cancers. Une partie de cette étude s’est concentrée sur la synthèse de nouveaux inhibiteurs hélicoïdaux hautement fluorescents ciblant les kinases Pim, basés sur un squelette thioxanthone. Les caractéristiques physico-chimiques de ces composés permettent d’envisager leur utilisation en tant que sondes moléculaires. En outre, des analogues de céramidonine et de dicéramidonine ont été synthétisés, et il est important de noter que ces composés ont présenté des rendements quantiques de fluorescence exceptionnellement élevés. Ils ont également fait l’objet d’une analyse électrochimique, de même que des 1,8- di(arylamino)anthraquinones apparentées. Enfin, une réalisation significative de cette étude réside dans la synthèse d’un hétéro[4]hélicène original, ne racémisant pas à température ambiante. Non seulement ce composé présente des propriétés de fluorescence intéressantes mais également une affinité prometteuse envers les kinases Pim. Pim protein kinases play a crucial role in many processes related to cancer development. Part of this study focused on the synthesis of new highly fluorescent helical inhibitors targeting Pim kinases, based on a thioxanthone scaffold. The physicochemical characteristics of these compounds suggest their potential use as molecular probes. Additionally, original analogues of ceramidonine and diceramidonine were synthesised, these new compounds exhibiting exceptionally high fluorescence quantum yields. An electrochemical analysis was also conducted on them and on related 1,8-di(arylamino)anthraquinones.Finally, a significant achievement of this study lies in the synthesis of an original hetero[4]helicene non-racemising at room temperature. Not only this compound shows valuable fluorescent properties but also promising affinity towards Pim kinases. Electronic Thesis or DissertationText fr en application/pdf1 : 44896 Kohttps://ged.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/07a3d3b4-7a2f-4155-bdd6-855e2e46b213 Mast Nicolas 1997-01-13 FR 278860230 nicolas.mast13@gmail.com 2023URENS117 http://www.theses.fr/2023URENS117 2023-12-08 Chimie moléculaire et macromoléculaire Université de Rennesthesis.degree.grantor_1 26693823X Doctorat non ouiMonginFlorenceintervenant_1082568464HurvoisJean-Pierreintervenant_2094130310CastanetAnne-Sophieintervenant_3060456205ErbWilliamintervenant_615500185XGaillardSylvainintervenant_4117549304FruitCorinneintervenant_5083194630 S3MecoleDoctorale_1 267603320 ISCR partenaireRecherche_1 161775241 ddc:540 MonginFlorenceHurvoisJean-PierreCastanetAnne-SophieGaillardSylvainFruitCorinneErbWilliamUniversité de RennesS3M ISCR ASCII PDF 45973711 restriction 2023-11-03 2027-01-01 confidentialité 2023-11-03 2027-01-01 restriction 2023-11-03 2027-01-01