Université de Rennes 1 Association d'acides boroniques et de glycolipides pour la formation d'organogels Organogels based on the association of boronic acids and glycolipids n-alkylglucosideester boroniqueorganogelhydrolysefluorescence n-alkylglucosideboronate esterorganogelhydrolysisfluorescence Acides boroniques Glycolipides Organogels Hydrolyse Fluorescence L’objectif de cette thèse était de développer une nouvelle famille d’organogélifiants basés sur l’association entre un glycolipide et un acide boronique. Le premier chapitre aborde l’état des connaissances sur les associations entre les acides boroniques et les sucres ainsi que l’état de l’art concernant des molécules gélifiantes proches structurellement de la famille des boronates de glycolipides, à savoir les 4,6-O-benzylidène glycosides. Dans le deuxième chapitre, est présentée la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters boroniques issus de l’acide phénylboronique ou de derivés présentant une substitution sur le cycle aromatique associés à des n-alkylglucosides avec différentes longueurs de chaîne. Les gels obtenus ont été caractérisés à différentes échelles : macroscopique, microscopique et moléculaire ce qui a permis d’en déduire leurs principales propriétés viscoélastiques et le mode d’auto-assemblage des organogélifiants. La sensibilité à l’eau de ces gels en regard avec la structure du gélifiant, a ensuite été évaluée. Le troisième chapitre rapporte la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters issus d’acides boroniques fluorescents. Les gels ont été caractérisés de la même manière que précédemment et leurs propriétés de fluorescence ont été étudiées par spectroscopie de fluorescence. The target of this work was the development of a new family of organogelators based on the association of a glycolipid and a boronic acid. The first chapter presents the state of knowledge on the combination of boronic acids and sugars as well as the state of the art concerning gelling molecules structurally close to the family of glycolipid boronates, namely the 4,6-O-benzylidene-glycosides. In the second chapter, the synthesis and evaluation as gelling agents of esters derived from phenylboronic acid derivatives bearing various substituents associated with n-alkylglucosides equipped with different chain lengths, is discussed. The gels obtained were characterized at different scales: macroscopic, microscopic and molecular scales. Their sensitivity to water was then assessed in regards to the molecular structure of the organogelator. The third chapter reports the synthesis and evaluation as organogelling agents of esters derived from fluorescent boronic acids. The gels were characterized in the same way as above in addition to the determination of their fluorescent properties by fluorescent spectroscopy. Electronic Thesis or DissertationText fren application/pdf1 : 11011 Kohttps://ged.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/2aa2b173-da54-4bc7-9be8-1c06a48b3807 Ludwig Andréas 1993-05-18 FR 263132536 andreas.l@hotmail.fr 2021REN1S119 http://www.theses.fr/2021REN1S119 2021-12-06 Chimie moléculaire et macromoléculaire Universite de Rennes 1thesis.degree.grantor_1 02778715X Doctorat non ouiBerréeFabienneintervenant_1237492857LemiègreLoïcintervenant_2069335656BouteillerLaurentintervenant_3081988745Lopin-Bon‎Chrystelintervenant_4068949596BouteillerLaurentintervenant_3081988745Lopin-Bon‎Chrystelintervenant_4068949596 Matière, Molécules et MatériauxecoleDoctorale_1 204761115 ISCR partenaireRecherche_1 161775241 ddc:540 BerréeFabienneLemiègreLoïcBouteillerLaurentLopin-Bon‎ChrystelUniversite de Rennes 1Sciences et technologie, medecine, pharmacie, odontologie, droit, economie, gestion, philosophieMatière, Molécules et MatériauxÉcole doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans) ISCR ASCII PDF 11275647