Université de Rennes 1 Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds Synthèsecascadeorganoboranescouplage de Suzukiréaction ènepyrrole SynthesiscascadeorganoboranesSuzuki couplingene reactionpyrrole Bore -- Composés organiquesSynthèseThèses et écrits académiques Composés polycycliquesThèses et écrits académiques Réaction de SuzukiThèses et écrits académiques Les composés organoborés constituent des outils remarquables en synthèse organique de par leur chimie très diversifiée. Les travaux présentés dans ce mémoire abordent de nouveaux aspects de leur réactivité. Une méthode de synthèse rapide et efficace de 9-hydroxyfluorènes est décrite via une séquence tandem Suzuki/ aldolisation phénolique. Ce processus a été ensuite étendu aux 9-aminofluorènes en ajoutant simplement comme troisième partenaire diverses amines au milieu réactionnel. Des hypothèses mécanistiques sont proposées pour rationaliser ces résultats expérimentaux. Dans une deuxième partie, est présentée une étude articulée autour de la mise en œuvre de réactions ène sur des diènes borylés 1,3. Les produits ainsi obtenus sont ensuite utilisés comme intermédiaires clé de structures polycycliques plus complexes. Enfin, le troisième chapitre est consacré à une nouvelle voie d'accès aux pyrroles C-fusionnés à partir de diènes cycliques borylés, ces derniers étant préparés par hydroboration d'énynes, bora-Wittig ou métathèse. Une grande diversité structurale est alors accessible à partir de ces précurseurs d'accès aisé. Organoboron compounds are remarkable tools in organic synthesis due to their very diversified chemistry. The work presented in this thesis addresses new aspects of their reactivity. A rapid and efficient synthesis of 9-hydroxyfluorenes is described via a tandem Suzuki/phenol aldolisation sequence. This process was then extended to 9-aminofluorenes by simply adding various amines to the reaction medium as the third partner. Mechanistic hypotheses are proposed to rationalize these experimental results. In a second part, was presented a study articulated around the implementation of ene reactions on borylated 1,3-dienes. The products thus obtained are then used as key intermediates of more complex polycyclic scaffolds. Finally, the third chapter is dedicated to a new access to C-fused pyrroles from borylated cyclic dienes, the latter being prepared by hydroboration of enynes, boron-Wittig or metathesis reactions. A great structural diversity is then accessible from these easily prepared precursors. Electronic Thesis or DissertationText fr application/pdf1 : 7497 Kohttps://ged.univ-rennes1.fr/nuxeo/site/esupversions/ab297039-ea76-4ba0-8dd4-0cfa0b49e666 François Benjamin 1991-09-18 FR 237492644 francois.benjamin3@gmail.com 2018REN1S114 http://www.theses.fr/2018REN1S114 2018-10-29 Chimie moléculaire et macromoléculaire Universite de Rennes 1thesis.degree.grantor_1 02778715X Doctorat non ouiBerréeFabienneintervenant_1237492857CarboniBertrandintervenant_205675471X Matière, Molécules et MatériauxecoleDoctorale_1 204761115 Universite Bretagne LoirepartenaireRecherche_1 191639044 ISCR partenaireRecherche_2 161775241 ddc:540 BerréeFabienneCarboniBertrandUniversite de Rennes 1Sciences et technologie, medecine, pharmacie, odontologie, droit, economie, gestion, philosophieMatière, Molécules et MatériauxÉcole doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans)Universite Bretagne Loire Communaute des etablissements d enseignement superieur et de recherche (ComuE) ISCR ASCII PDF 7676804 confidentialité 2018-10-29 2020-10-29 restriction 2018-10-29 2020-10-29